Schatzsucher Finn (Matthew McConaughey) hat einfach kein Glück – weder im Spiel noch in der Liebe. Seine Frau Tess (Kate Hudson) lässt sich scheiden, ein schießwütiger Gangster ist ihm hart auf den Fersen, und dann versinkt auch noch sein Boot in den Fluten der Karibik – ausgerechnet in dem Moment, als er den Hinweis auf einen legendären Schatz findet. Doch Finn gibt nicht auf, denn ihm bleibt immer noch sein unwiderstehlicher Charme: Erst überredet er den Milliardär Nigel Honeycutt (Donald Sutherland) zu einer neuen Schatzexpedition, und dann überzeugt er Tess, dass er dieses gefährliche Spiel ohne ihre Liebe nicht gewinnen kann.

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