Beruflich läuft’s bei Cassandra (Meghan Markle), denn als Geschäftsfrau hat sie bislang eine ziemlich steile Karriere hingelegt. Leider kann sie die Erfolge im Job nicht auf ihr Privatleben übertragen, denn dort gerät sie immer wieder an die falschen Männer. Um daran etwas zu ändern, schnappt sie sich eines Tages den neuen Ratgeber der Beziehungsexpertin Dr. Susie (Teryl Rothery) und beim Schmökern der Lektüre wird Cassandra auf einmal klar, dass sie selbst Schuld an ihrer Misere hat. Fortan hält sie sich bei ihren Dates einzig an die Vorgaben des Buches und beurteilt die Männer anhand einer Strichliste. Doch als sie sowohl den ruhigen George (Jonathan Scarfe) als auch den lebensfrohen Robert (Kristoffer Polaha) kennenlernt, stößt ihre neue Vorgehensweise an ihre Grenzen. Cassandra bleibt wohl nichts anderes übrig, als auf ihr Herz zu hören…

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